ดาวเตะวัย 35 ปี หมดสัญญากับ อาแจ็กซ์ อัมสเตอร์ดัม ทีมในลีกสูงสุดเนเธอร์แลนด์ และย้ายกลับมาเล่นในพรีเมียร์ลีกอีกครั้ง กับ เบรนท์ฟอร์ด โดยการเซ็นสัญญาเป็นเวลา 2 ปี เฮนเดอร์สัน ที่คว้าแชมป์กับลิเวอร์พูล ในปี 2020 ย้ายไปอยู่กับ อัล อิตติฟาก ทีมในลีกซาอุเมื่อปี 2023 แต่ก็ไม่สามารถปรับตัวก่อนยกเลิกสัญญา และย้ายมาอยู่กับอาแจ๊กซ์
"จอร์แดนเป็นหนึ่งในผู้นำที่มีอิทธิพลมากที่สุดในยุคพรีเมียร์ลีกยุคใหม่ เขาจะผลักดันมาตรฐานและเป็นส่วนเสริมที่ยอดเยี่ยมให้กับทีม" คีธ แอนดรูว์ กุนซือเบรนท์ฟอร์ด เผย
สำหรับ เฮนเดอร์สัน อยู่กับลิเวอร์พูลนานถึง 12 ปี ลงเล่นไป 492 เกม ทำไป 33 ประตู มีส่วนช่วยทีมคว้าแชมป์พรีเมียร์ลีก, ยูฟ่า แชมเปี้ยนส์ลีก, เอฟเอ คัพ, ลีกคัพ 2 สมัย, คอมมิวนิตี้ชิลด์, ซูเปอร์คัพ และฟีฟ่า คลับเวิลด์คัพ และถือเป็นนักเตะรายที่ 4 ที่เบรนท์ฟอร์ด คว้าตัวมาต่อจาก อันโตนิโอ มิลัมโบ, ควิวิน เคเลอร์เฮอร์ และ ไมเคิล คาโยดา
ส่วนในทีมชาติอังกฤษ ติดทีมชาติไปแล้ว 84 นัด นับตั้งแต่ประเดิมสนามในปี 2010