สเปอร์ส กำลังมองหาเฮดโค้ชคนที่ 4 ในรอบ 295 วัน หลังประกาศแยกทางกับ อิกอร์ ทูดอร์ และ เด แซร์บี้ เป็นตัวเต็งอันดับต้นๆ ท่ามกลางการเจรจาระหว่างทั้งสองฝ่าย พร้อมข้อเสนอสัญญาระยะยาว
หากได้รับการแต่งตั้ง กุนซือชาวอิตาเลียนวัย 46 ปี จะมีเวลา 7 เกมในการช่วยให้ "ไก่เดือยทอง" รอดพ้นจากการตกชั้นสู่แชมเปี้ยนชิพ ก่อนที่จะตั้งเป้าหมายที่จะก้าวขึ้นไปเล่นในลีกสูงสุดในฤดูกาลหน้า
เชอร์วูด เคยคุมสเปอร์สระหว่างปี 2013 ถึง 2014 และก่อนหน้านี้ได้เสนอตัวกลับมาคุมทีมอีกครั้งในฤดูกาลนี้
ได้เน้นย้ำว่าเขารู้สึกว่า เด แซร์บี้ ยังไม่สามารถการันตีได้ว่าจะช่วยให้สเปอร์สรอดพ้นจากการตกชั้นในฤดูกาลนี้ แม้ว่าจะมีประสบการณ์ด้านการคุมทีมมาก็ตาม
เชอร์วูด กล่าวใน Sky Sports ว่า "สำหรับใครก็ตามที่จะเข้ามาตอนนี้ คุณต้องตั้งคำถามไว้ เพราะเหลืออีกแค่ 7 เกมเท่านั้น”
"ผมชอบเขานะ ชอบบุคลิกของเขา ผมเคยพูดไว้เมื่อหลายเดือนก่อนแล้วว่าเขาจะเป็นคนที่เหมาะสมกับท็อตแนม"
"ถ้าให้เลือกในระยะยาว ผมคงเลือกเขามากกว่าเมาริซิโอ โปเช็ตติโน่ เพราะเขาเล่นในสไตล์ที่แฟนบอลท็อตแนมต้องการ เขาเปิดพื้นที่ในสนามได้ดี
"แต่ไม่ใช่ตอนนี้ สไตล์แบบนั้นไม่จำเป็นในตอนนี้ สิ่งที่พวกเขาต้องการตอนนี้คือคนที่มีฝีมือและน่าเชื่อถือ นี่ไม่ใช่คนที่มีฝีมือและน่าเชื่อถือเลย"
"ผมยังชอบเขาอยู่นะ ผมชอบบุคลิกของเขาและวิธีการเล่นของทีมเขา แต่ทีมของเขาก็เปิดช่องได้และอาจโดนถล่มยับเยินในบางเกม คุณห้ามโดนถล่มยับเยินระหว่างนี้จนถึงสิ้นฤดูกาลเด็ดขาด"