จดหมายบอกเลิกที่ว่านั้นคือ จดหมายที่แรปเปอร์ผู้ล่วงลับ ทูพัค ชาร์เคอร์ คนรักเก่าของ มาดอนน่า เขียนให้เธอด้วยลายมือเมื่อครั้งเขาอยู่ในเรือนจำวันที่ 15 มกราคม ปี 1995 โดยมีใจความค่อนข้างตัดพ้อว่า
"การที่คนอื่นได้เห็นคุณอยู่กับคนผิวสี มันไม่เป็นอันตรายต่ออาชีพของคุณ มันกลับทำให้คุณดูเป็นคนที่มีทัศนคติเปิดกว้างและน่าตื่นเต้น แต่สำหรับผม ด้วยภาพลักษณ์ที่สั่งสมมา ผมจะทำให้แฟนเพลงครึ่งหนึ่งของคุณผิดหวัง ผมไม่ได้ต้องการจะทำให้คุณเจ็บปวดเลย"
แต่ที่สำคัญไปกว่านั้นคือ มาดอนน่า ไม่รู้เลยว่าจดหมายฉบับนี้ถูกนำมาประมูล เพราะเธอไม่ใช่เจ้าของจดหมายคนปัจจุบัน แต่เป็นเพื่อนสนิทของเธอเอง ที่เป็นเจ้าของจดหมายบอกเลิกฉบับนี้ รวมทั้งหวีที่มีเส้นผมของเธออยู่ด้วย จนทำให้เกิดการฟ้องร้องกันก่อนหน้านี้ เมื่อปี 2004 แต่ มาดอนน่า กลับแพ้คดีไปอย่างน่าประหลาดใจ เพราะเธอไม่สามารถครอบครองสิ่งของของเธอเองได้
ซึ่งจดหมายบอกเลิกฉบับนี้เปิดประมูลที่ราคา 1 แสนดอลล่าร์สหรัฐ หรือประมาณ 3ล้านบาท และราคาของจดหมายฉบับนี้จะปิดประมาณที่ราคาประมาณ 3 แสนดอลล่าร์สหรัฐ หรือ 9.2 ล้านบาท หรืออาจจะมากกว่านั้น