โดยตลอดระยะ 36 ปีที่มาดอนน่าคร่ำหวอดอยู่ในวงการเพลง ความสำเร็จที่เธอได้มา ต้องแลกกับการยืนอยู่ท่ามกลางกระแสวิพากย์วิจารณ์ถึงความไม่เหมาะสมของเนื้อเพลงที่เกี่ยวข้องกับเซ็กซ์ ไม่ว่าจะเป็น ไลค์ อะ เวอร์จิ้น (Like a Virgin) ปี 1984 กับการฉีกทิ้งชุดเจ้าสาวแสนบริสุทธิ์ให้กลายเป็นเครื่องหมายทางเพศ รวมไปถึงเพลง ไลค์ อะ เพรเยอร์ (Like a Prayer) ปี 1989 และ จัสติฟลาย มายด์ เลิฟ (Justify my love) ปี 1990
แม้จะได้รับกระแสวิจารณ์ทางลบแต่คะแนนความนิยมในตัวมาดอนน่ากลับเพิ่มสูงขึ้นกลุ่มคนฟังเพลงรุ่นใหม่ เพราะการปรากฎในแต่ละบทเพลง กลับกลายเป็นการสร้างประวัติศาสตร์หน้าใหม่ให้วงการดนตรี โดยมาดอนน่าเป็นนักร้องหญิงคนแรกที่กล้าหยิบยกประเด็นทางเพศมาถ่ายทอดผ่านบทเพลงรวมไปถึงการแสดงออกอย่างโจ่งแจ้ง
นอกจากนี้มาดอนน่ายังเป็นแฟชั่นนิสต้าที่กล้าเปลี่ยนชุดชั้นในให้กลายเป็นชุดชั้นนอกที่สวมใส่ขึ้นแสดงบนเวทีคอนเสิร์ตอย่างผ่าเผย โดยเฉพาะชุดบราหัวกระสุนทรงกรวยแหลมที่เคยเป็นที่นิยมในหมู่สตรียุค 40 จากการแสดงใน บลอนด์ แอมบิสเชียส ทัวร์ (Blonde Ambition Tour) ปี 1990 ซึ่งกลายเป็นไอเทมประจำตัวที่ผู้คนจดจำเธอในฐานะเป็นตัวแทนแห่ง ป๊อป คัลเจอร์ (pop culture) ไปตลอดกาล
ตลอดระยะเวลากว่า 3 ทศวรรษที่มีศิลปินหน้าใหม่วนเวียนแจ้งเกิดไม่เว้นแต่ละปี มาดอนน่ากลับเป็นศิลปินหญิงเพียงหนึ่งเดียวที่เดินหน้าสร้างสรรค์ทั้งผลงานเพลงและฝีมือการแสดงเพื่อพัฒนาตนเองอย่างไม่ลดละ ที่แม้แต่เด็กรุ่นใหม่ก็ไม่อาจทาบรัศมีเธอได้
นอกจากนี้เธอยังใช้ความเป็นบุคคลสาธารณะก่อตั้งองค์กรการกุศล ไรซิง มาลาวี (Raising Malawi) เมื่อปี 2006 ขึ้น หลังจากที่เธอได้รับรู้ถึงความแล้งแค้นของความขาดแคลนทรัพยากรขั้นพื้นฐานที่เด็กเหล่านี้สมควรได้รับ เธอจึงมุ่งมั่นที่จะเฉลิมฉลองวันครบรอบวันคล้ายวันเกิด 60 ปีเมื่อกลางเดือนที่ผ่านมา ด้วยการร่วมมือกับ Facebook และ ริบเบิล (Ripple) บริษัทผู้ให้บริการด้านการชำระเงิน เพื่อขยายช่องทางการรับบริจาคที่จะนำมาช่วยเหลือเด็กกำพร้าและเด็กยากไร้ในมาลาวีสำหรับโอกาสพิเศษครั้งนี้