กรีนวูด เป็นผลผลิตจาก อคาเดมี ของสโมสร แมนเชสเตอร์ ยูไนเต็ด เขาเข้ามาอยู่กับสโมสรตั้งแต่ อายุ 7ขวบ
นักเตะวัย 19ปี เป็นเจ้าของสถิติผู้ทำประตูให้สโมสรในรายการสโมสรยุโรปด้วยอายุน้อยที่สุด ลงสนามไปแล้ว 82นัด ทำประตูได้ 21ประตู ให้กับสโมสร และเขาเป็นหนึ่งในเก้านักเตะที่เป็นผลผลิตจากอคาเดมี ที่บทบาทสำคัญในทีมชุดใหญ่ของทีมปีศาจแดงในฤดูกาลนี้
โดย กรีนวูด ได้เปิดเผยความรู้สึกหลังจรดปากกาลงนาม อยู่ยาวกับทีมปีศาจแดงไปอีก 4 ปีครึ่ง
"เมื่อคุณเข้าร่วมกับสโมสรตั้งแต่อายุ 7ขวบ คุณแค่ฝันว่าจะได้เล่นกับทีมชุดใหญ่สักวันหนึ่ง ผมต้องทำงานหนักเพื่อยกระดับให้ถึงจุดนี้ และสองปีที่ผ่านมามันยอดเยี่ยม มีหลายอย่างทีผมต้องการบรรลุความสำเร็จในเกม และผมรู้ดีว่านี่คือสภาพแวดล้อมที่สมบูรณ์แบบในการเล่นฟุตบอลของผม"
"ด้วยการสนับสนุนของผู้จัดการทีม ทีมงานโค้ชของเขา และนักเตะที่ยอดเยี่ยมมากมายที่จะเรียนรู้จากพวกเขา ผมรู้ว่านั่นทำให้ผมพัฒนาขึ้นในทุกๆวัน ยังมีอะไรอีกมากมายจากตัวผมและทีมนี้ และผมมุ่งมั่นที่จะทำงานหนัก สัปดาห์ต่อสัปดาห์ เพื่อช่วยให้ทีมบรรลุความสำเร็จ"
"ผมอยากจะตอบแทนสโมสร สำหรับการสนับสนุนที่ทุกๆคนมอบให้ผมในช่วงหลายปีที่ผ่านมาและแสดงให้ทุกคนเห็นสิ่งที่ผมสามารถทำได้"
โอเล่ กุนนาร์ โซลชาร์ ผู้จัดการทีม ก็ออกมาแสดงความรู้สึกกับการต่อสัญญาของลูกทีมคนเก่งด้วย
"เมสัน คือพรสรรค์อันน่าอัศจรรย์ และยังเป็นแบบอย่างที่ดีของนักเตะที่อคาเดมีของเราสร้างขึ้นมา เขาก้าวหน้าอย่างมากในฤดูกาลนี้ แสดงถึงความมีวุฒิภาวะอย่างแท้จริง และความสามารถในการปรับตัวในเกมของเขา ซึ่งทำให้เขาพัฒนาขึ้นมาเป็นหนึ่งในนักเตะเยาวชนที่ดีที่สุดในประเทศ"
"ในขณะที่มันง่ายมากที่ผู้คนนอกสโมสรจะลืมไปว่า เมสัน เพึ่งอายุ 19 นั่นคืองานของพวกเราในฐานะโค้ช เพื่อให้แน่ใจว่า เขาจะยกระดับศักยภาพความสามารถพิเศษของเขา และในทุกขั้นตอนที่เราทำ คือการช่วยเขาไปตลอดเส้นทางนั้น"
"เมสันมีพรสวรรค์ตามธรรมชาติและมีทัศนคติที่ยอดเยี่ยม เรารู้ดีว่าเขามีความสำคัญเพียงใดสำหรับ แมนเชสเตอร์ ยูไนเต็ด ตลอดในอีกหลายฤดูกาลข้างหน้า"
เมสัน กรีนวูด ลงสนามในนามทีมปีศาจแดงชุดใหญ่ครั้งแรก ด้วยการถูกเปลี่ยนตัวลงไปในเกม ยูฟ่า แชมเปี้ยนส์ลีก กับ ปารีส แซง-แชร์กแมง ในเดือน มีนาคม 2019
โดยคาดว่าเขาจะได้ค่าเหนื่อยเพื่มขึ้นจากสัญญาฉบับเดิม จากรายงานของสื่อ เดอะซัน จากที่เขาเซ็นสัญญาในเดือนตุลาคม 2019 ถึงมิถุนายน 2023 จากเดิมที่ได้รับ 25000ปอนด์ ต่อ สัปดาห์ เพิ่มเป็น 40000ปอนด์ต่อสัปดาห์