เวทีหาเสียงของทรัมป์ ที่เมดิสัน สแควร์ การ์เดน ในนครนิวยอร์ก ถูกวิจารณ์อย่างดุเดือด หลัง โทนี ฮินช์คลิฟฟ์ นักแสดงตลก ที่ไปขึ้นเวทีช่วยหาเสียง มีการเล่นมุกล้อเลียนผู้อพยพชาวละติน และยังบอกด้วยว่า เปอร์โตริโก ซึ่งเป็นเครือรัฐของสหรัฐฯ ในทะเลแคริบเบียน คือ “เกาะขยะลอยได้”
"ผมไม่รู้ว่าพวกคุณรู้ไหม แต่มันมีเกาะลอยน้ำที่มีแต่ขยะอยู่กลางมหาสมุทรตอนนี้ ใช่ ผมคิดว่ามันเรียกว่า เปอร์โตริโก นะ"
"และที่เท็กซัส ทุกอย่างมันแย่มากๆ เราอยู่ที่นั่นกับพรมแดนที่เปิดกว้าง ชาวละตินที่น่าภูมิใจของผมนั่งอยู่แถวไหนกัน..พวกคุณเข้าใจที่ผมจะสื่อไหม มันเปิดกว้าง มีคนพวกนี้เข้ามาเยอะมาก มันเยี่ยมยอดไปเลย เชื่อหรือไม่ว่า ผมต้อนรับผู้อพยพสู่สหรัฐอเมริกาด้วยอ้อมแขนที่เปิดกว้าง และจากคำว่าอ้อมแขนที่เปิดกว้าง ผมหมายความแบบนี้ มันบ้ามาก และพวกละตินพวกนี้ พวกเขาชอบทำลูกด้วย รู้ไว้เลย" ฮินช์คลิฟฟ์ กล่าว
คำปราศรัยดังกล่าว ทำให้เกิดกระแสความไม่พอใจอย่างหนักจากหลายฝ่าย โดยเฉพาะชุมชนชาวเปอร์โตริโก รวมถึงสมาชิกรัฐสภาเชื้อสายเปอร์โตริโกของพรรครีพับลิกันด้วย
ขณะที่ศิลปินดังเชื้อสายเปอร์โตริโกหลายคน นำโดย เจนนิเฟอร์ โลเปซ, ริกกี มาร์ติน และแร็ปเปอร์หนุ่ม แบดบันนี (Bad Bunny) เจ้าของสถิติศิลปินที่มียอดสตรีมสูงสุดทั่วโลกหลายปีติด ออกโรงสนับสนุน กมลา แฮร์ริส ทันที
ฝั่งแฮร์ริสเอง ใช้โอกาสนี้โจมตีทรัมป์ว่าเป็นผู้สมัครที่สร้างความแตกแยกในสังคม โดยเธอให้สัมภาษณ์ก่อนขึ้นเครื่องบินไปลงพื้นที่หาเสียงที่รัฐมิชิแกนว่า ทรัมป์ปลุกปั่นให้เกิดความเกลียดชังและแตกแยก ซึ่งนั่นคือเหตุผลที่คนหันมาสนับสนุนเธอแทน
เสียงวิพากษ์วิจารณ์ที่ถาโถมเข้ามา ทำให้ทีมหาเสียงของทรัมป์ ต้องออกแถลงการณ์ชี้แจง โดยบอกว่า การแสดงความเห็นเกี่ยวกับเปอร์โตริโกของ โทนี ฮินช์คลิฟฟ์ ไม่ได้สะท้อนความคิดของทรัมป์ และเขาไม่ได้รู้เห็นเรื่องมุกดังกล่าวมาก่อน
ส่วนตัวต้นเรื่องอย่างฮินช์คลิฟฟ์ ก็โพสต์ปกป้องตัวเองผ่าน X ว่า คนที่วิพากษ์วิจารณ์เรื่องนี้ไม่มีอารมณ์ขันเอาเสียเลย พร้อมยืนยืนว่าตนเองรักเปอร์โตริโก รวมทั้งเคยไปเที่ยวที่นั่นด้วย นอกจากนี้ เขายังแนะนำให้กลับไปฟังคำพูดของตนเองบนเวทีให้จบ
ทั้งนี้ แม้เปอร์โตริโก จะเป็นเครือรัฐของสหรัฐอเมริกา แต่ชาวเปอร์โตริโกไม่มีสิทธิเลือกตั้งประธานาธิบดีสหรัฐฯ เว้นแต่จะเข้ามาอยู่ในสหรัฐฯ อย่างถูกต้องตามกฎหมาย อย่างที่รัฐเพนซิลเวเนีย ซึ่งเป็นหนึ่งในรัฐสมรภูมิสำคัญ ก็มีชาวอเมริกันเชื้อสายเปอร์โตริโก อาศัยอยู่ประมาณ 450,000 คน ซึ่งประเด็นนี้ อาจกระทบกับคนกลุ่มนี้ได้