เท็ดดี้ เชอริงแฮม เริ่มอาชีพค้าแข้งกับมิลล์วอลล์ในปี 1982 ด้วยอายุเพียง 16 ปี ก่อนย้ายไปเล่น เลย์ตันสโตน แอนด์ อิลฟอร์ด ทีมนอกลีก จากนั้นย้ายกลับมาเป็นเกนหลักให้ มิลล์วอลล์ อีกครั้ง และในฤดูกาล 1987-1988 ทีมสามารถเลื่อนชั้นขึ้นมาเตะในดิวิชั่น 1 (ลีกสูงสุด) เป็นครั้งแรก
ในวัย 25 ปี เชอริงแฮม ถูกปล่อยให้ น็อตติ้งแฮม ฟอเรสต์ ทีมดังยุค 80-90 ด้วยค่าตัว 2 ล้านปอนด์ เมื่อเดือนกรกฏาคม 1991 ซึ่งที่ ซิตี้ กราวด์ เชอริงแฮม ทำผลงานได้ดีจนทำให้ท็อตแน่ม ฮอตสเปอร์ ดึงตัวไปในปี 1992 ด้วยค่าตัว 2.1 ล้านปอนด์
สื่ออังกฤษ เผย "แฟนแมนฯยู" เตรียมเดินแผนประท้วงต่อ
ในถิ่น ไวท์ ฮาร์ท เลน เชอริงแฮม ทำได้อย่างสุดยอด โดยลงประสานงานในแนวรุกอย่าง เจอร์เก้น คลิ้นส์มันน์ รวมถึง คริส อาร์มสตรอง พร้อมกับคว้ารางวัลนักเตะยอดเยี่ยมของทีมในฤดูกาล 1994-1995 ก่อนจะย้ายมาอยู่กับแมนเชสเตอร์ ยูไนเต็ด ในเดือนกรกฏาคม 1997 ด้วยค่าตัว 3.5 ล้านปอนด์ และประเดิมสนามด้วยการบุกไปเยือน สเปอร์ส ทีมเก่า และชนะไป 2-0
ในฤดูกาล 1998-1999 ดาวเตะทีมชาติอังกฤษ ถือว่าสร้างโมเมนท์จดจำให้แฟน "ปิศาจแดง" ทั่วโลก ด้วยการถูกเปลี่ยนตัวลงมายิงประตูตีเสมอ บาเยิร์น มิวนิค 1-1 ในนัดชิงชนะเลิศยูฟ่า แชมเปี้ยนส์ ลีก นาที 90+1 ก่อนที่ทีมจะพลิกกลับมาชนะในช่วงต่อเวลา จาก โอเล่ กุนนาร์ โซลชาร์ ในนาที 90+3 ซึ่งฤดูกาลนั้น แมนเชสเตอร์ ยูไนเต็ด คว้าทริปเปิ้ลแชมป์ได้สำเร็จ
ในฤดูกาล 2000-2001 เชอริงแฮม กลับมาระเบิดฟอร์มด้วยการเป็นดาวซัลโวสูงสุด ให้แมนเชสเตอร์ ยูไนเต็ด และเป็นปัจจัยที่มีส่วนช่วยให้ทีมคว้าแชมป์ลีกได้เป็นสมัยที่ 3 ติดต่อกัน พร้อมกับได้รับการโหวตให้เป็นนักเตะยอดเยี่ยมแห่งปีจากทั้ง 2 พีเอฟเอ และจากการโหวตของสมาคมนักข่าว ในฤดูกาล 2000-2001
จากนั้นในปี 2001 เชอริงแฮม ย้ายกลับมาอยู่กับ ท็อตแน่ม ฮอตสเปอร์ อีกครั้งหลังหมดสัญญาในถิ่น โอลด์ แทรฟฟอร์ด และในช่วงท้ายอาชีพ ก็ไปอยู่กับ ปอร์ทสมัธ, เวสต์แฮม ยูไนเต็ด และจบอาชีพนักเตะกับโคลเชสเตอร์ ยูไนเต็ด ในปี 2008
และในปี 2009 เชอริงแฮม ก็ถูกเชิญชื่อเข้าสู่หอเกียรติยศของฟุตบอลอังกฤษ ในปี 2009 ส่วนในทีมชาติอังกฤษ แนวรุกรายนี้ติดธง "ทรีไลอ้อนส์" 51 นัด ทำไป 11 ประตู
สำหรับ Meet & Greet ตำนานนักเตะแมนเชสเตอร์ ยูไนเต็ด เท็ดดี้ เชอริงแฮม จะจัดขึ้นที่ร้าน Supersports สาขา CentralwOrld ในวันพฤหัสบดีที่ 24 มีนาคมนี้ เวลา 17:00 น.